Au début des années 1970, Friedman fonda le groupe country satirique Kinky Friedman and The Texas Jewboys . Le groupe gagna rapidement en popularité grâce à ses paroles provocatrices, mêlant humour et critique sociale. Leurs chansons abordaient souvent des sujets tabous, alliant perspective satirique et sonorité country – une combinaison qui leur permit à la fois de fidéliser leur public et de susciter la controverse.
Parmi leurs chansons les plus célèbres figurent « They Ain’t Makin’ Jews Like Jesus Anymore » et « Get Your Biscuits in the Oven and Your Buns in the Bed », qui illustrent le talent de Friedman à allier critique culturelle et mélodies entraînantes. Bien que le contenu provocateur du groupe ait limité son succès commercial, il a su conquérir une base de fans fidèles.